Отец — Ким Давидович Кагарлицкий (1909–1997). Один из создателей ленинградского Дворца пионеров, педагог, фронтовик. Мать — Полина Ханановна Кагарлицкая (1918–2003). Сестра — Наталия (г.р. 1946). Семья жила на набережной Мойки, 26.

Учился в школе № 210 на Невском проспекте, 14 (выпуск 1955/1956). Систематически заниматься живописью начал в 1959 году в изостудии Матросского клуба на площади Труда. В 1962 году окончил факультет геологоразведки Ленинградского Горного института, в 1968 году — Художественное (Таврическое) училище им. Серова.

В возрасте 29 лет (1968 год) Кагарлицкий стал учеником Г.Я. Длугача. За 25 лет эрмитажных исследований создал 23 аналитические копии шедевров Рейсдаля, Рубенса, Пуссена, Рембрандта, Эль Греко, Ван Дейка, Тициана, Веронезе. Аналитический подход к живописно-пластической организации формата развивал и в авторских композициях.

Мастерская Кагарлицкого на улице Желябова / Б. Конюшенной, 15 стала центром общения художников «эрмитажников» разных поколений и творческих людей близкого им круга. Здесь часто собирались поэт Илья Кирзнер, филологи Алексей Щеглов, Герман Филиппов, Владимир Альфонсов и искусствовед Александр Степанов, бывали кинорежиссер Алексей Герман и режиссер-документалист Юлий Дворкин.

Летней резиденцией «эрмитажного круга» стала деревня Максимково Любытинского района Новгородской области, расположенная на берегу реки Мсты. Для Кагарлицкого берега Мсты стали местом силы и вдохновения. На основе этюдов-исследований, созданных в Максимково, позже возникали программные композиции. В Максимково написаны и многие его стихотворения.

С начала 1970-х Владимир Кагарлицкий преподавал в изостудии Ленинградского Дворца пионеров (ныне Дворец творчества юных), с середины 1970-х — в ДХШ № 6. Обладая выдающимся педагогическим даром, воспитал многих интересных живописцев.

В 1992 году в составе группы «Эрмитаж» участвовал в выставочном турне по США. Умер в возрасте 54 лет 11 июля 1993 года по дороге в деревню Максимково. Похоронен на Преображенском еврейском кладбище Петербурга. К моменту скоропостижной смерти художника большинство его произведений вывезли в США для выставок и продаж, но в мастерской остались этюды пленэра лета 1992 — весны 1993, портреты и автопортреты последних лет, а на мольберте — незавершенный холст «Мастер с учениками» (1989–1993), посвященный памяти Длугача.

В начале 1990-х годов картина Рембрандта «Давид и Урия» из собрания ГЭ подверглась пересмотру трактовки сюжета и теперь называется «Аман узнает свою судьбу». Кагарлицкий застал начало этой дискуссии и имел весомые аргументы в пользу первоначального названия. Но какая бы из двух ветхозаветных историй не была в основе сюжета, очевидно, что великого голландца привлекла великая трагедия: неотвратимость рока, тяжесть внезапного прозрения, одиночество у последнего порога — всё это безусловно отражено в образе главного персонажа картины.

В рембрандтовскую серию аналитических исследований Кагарлицкого входят как наброски, кратко сформулировавшие пластическую суть оригинала, так и графические листы длительной работы. Менялась техника исполнения: графитный карандаш, цветные карандаши, сангина, акварель, разные комбинации смешанной техники.

Полотно, из-за цветового решения получившее название «Синий Урия», занимает совершенно особое место в творческом наследии Кагарлицкого: с одной стороны, является итогом аналитического «рембрандтовского цикла», с другой стороны, по значимости относится к программным произведениям.

Для «Синего Урии» Кагарлицкий выбирает более вытянутый холст, чем в оригинале Рембрандта. Вертикальная доминанта усиливает ощущение невидимой зрителю лестницы за пределами формата, по которой Урия медленно спускается навстречу судьбе. По цвету картина решена монохромно — в синих тонах, с промельками благородной умбры. Художник пишет по грунтованному холсту акварелью с вкраплениями темперных белил. Большие куски грунта либо просвечивают под акварельной лессировкой, либо работают как самостоятельный цвет, создавая светящуюся глубину под шквалом линейных построений, неистово-синих, словно весенняя роща, стремительных и точных, словно удары рапирой.

Художник эрмитажной школы Юрий Гусев об этой серии в творчестве друга: «Дух Рембрандта Володя считал высочайшей из вершин, которую надобно бы постигать постоянно, как Мир, Природу, Космос. Вся Библия вложена в Рембрандта, так же как вся она вложена в любую из глав, составляющих ее. Все начала и концы в любой части — это глобальное, космическое состояние».

В истории группы «Эрмитаж» Илья Кирзнер фигура легендарная — частый персонаж произведений друзей юности: Владимира Кагарлицкого, Бориса Головачева и Юрия Гусева. С Владимиром Кагарлицким Илью Кирзнера связывала многолетняя дружба. Именно Кирзнер становился первым слушателем поэтических опытов художника.

Из воспоминаний художника эрмитажной школы Вадима Филимонова:

«Кирзнер, читай стихи! — громко просила мужская компания под сводчатым потолком полуподвала, надутым белым каменным парусом. Для чтения стихов всё было готово, горючее и скудная закуска закуплены. На столе, правда, красовалась всего одна поллитровка, не возбуждать же жажду преждевременно. О закуске не вспоминаю, не есть собрались, а стихи слушать. Хлеб был всегда, и было чем занюхать стопарик едкой водки. Все хлопнули по первой стопке — хорошо пошла! — закурили ядовитый «Беломор», «Приму», притихли, Кирзнер начал читать свои стихи. Его голос, довольно низкий, неторопливый, без подвываний нобелевского лауреата. От такого голоса девицы млеют, туманятся, физиология теснит эстетику. Но девиц не было, общество мужское.

Снова я приехал в Петербург из закордонья, когда уж и Илья Кирзнер, и Володя Кагарлицкий умерли — в 1993 году — один за другим. Теперь я фотографировал осиротевшую мастерскую, а вдова Володи Татьяна держала в руке 1000-ваттную лампу. Великолепные своды полуподвала на Большой Конюшенной круглились еще круглее под «рыбьим глазом» объектива «Гелиос» Ф-30 мм. Обзор 180 градусов — такой и водки-то нет на свете! Пленка «широкая», негативы 6*6 см. И сегодня с этих фотографий смотрят холсты Кагора...»

Важно понимать, что в истории эрмитажной школы Длугача «поколения» — это, скорее, очередность знакомства учеников с Учителем на разных этапах развития его метода в то или иное десятилетие. Большинство учеников первого, второго и даже частично третьего «поколений» — ровесники — родились в 1937, 1938, 1939 году.

Первое поколение «эрмитажников»: Алексей Гавричков (1937–2003), Дмитрий Фридлянд (г.р. 1939), Леонид Амчиславский (1937–2024), Вацлав Дземяшкевич (г.р. 1938), Леонид Нейфах (1938–2020), Ирина Соколова (г.р. ок. 1937)
Представители первого поколения начали заниматься у Длугача в студии ДПШ в начале 1950-х. В дневниках А. Бакуна приводится рассказ Д. Фридлянда о том, что, обучая подростков-студийцев, Григорий Яковлевич не слишком-то углублялся в аналитические изыскания. Тем не менее, юные студийцы дали учителю прозвище «Диагональ», из чего можно заключить, что некоторые основы аналитических построений всё-таки упоминались. Позже, будучи учениками СХШ, бывшие студийцы во внеурочное время рисовали по заданию Длугача гипсы в Музее слепков при Академии художеств. Серьезное же обучение аналитическому копированию у Длугача они продолжили позже, уже в период студенчества (Академия художеств / ЛВХПУ им. Мухиной).

Второе поколение «эрмитажников»: Александр Зайцев (г.р. 1937), Ярослав Лаврентьев (г.р. 1939), Станислав Мосевич (г.р. 1937), Вадим Кочубеев* (1938–2024)
Ученики второго поколения пришли к Учителю в начале 1960-х, будучи студентами Академии художеств. До Академии они учились в СХШ, где и узнали о Длугаче от одноклассников. Между собой звали Григория Яковлевича «Грек». Именно с учениками второго поколения Длугач начал проводить регулярные занятия непосредственно в залах Эрмитажа. К концу 1960-х наметилась постепенная трансформация метода от аналитического копирования в сторону аналитической интерпретации. Особую роль в этом процессе сыграл А.П. Зайцев со своим альтернативным методом математического исследования картины.

* Вадим Кочубеев непродолжительно занимался у Длугача в начале 1960-х, затем, после большого перерыва — в конце 1970-х

Третье поколение «эрмитажников»: Альберт Бакун (г.р. 1946), Борис Головачев (г.р. 1939), Юрий Гусев (1939–2018), Владимир Кагарлицкий (1939–1993), Сергей Даниэль (г.р. 1949), Александр Даниэль (г.р. 1947), Марк Тумин (1946–2013), Геннадий Матюхин (1937–2012), Вадим Филимонов (г.р. 1947)
Ученики третьего поколения пришли к Учителю в конце 1960-х. В большинстве своем они учились в «Тавриде» (ЛХУ им. Серова), где в это время начали преподавать выпускники Академии художеств А.П. Зайцев и С.П. Мосевич (знаменитые представители второго поколения). Для В. Кагарлицкого, Ю. Гусева и Г. Матюхина художественное образование стало вторым, в дополнение к уже полученному высшему, поэтому они оказались ровесниками своих преподавателей и были значительно старше соучеников, поступивших в художественное училище после средней школы (А. Бакун, С. Даниэль, М. Тумин, В. Филимонов). Б. Головачев тоже сначала получил высшее образование (филологическое ) и только потом поступил в ЛВХПУ им. Мухиной. В этом поколении за Григорием Яковлевичем закрепилось прозвище «Старик».

Внутри третьего поколения «эрмитажников» в начале 1970-х сложилось неформальное художественное объединение, позже получившее известность как группа «Эрмитаж». Название группы появилось откуда-то извне, примерно к 1979 году, и закрепившись навсегда за неформальным художественным объединением, внесло досадную неразбериху — широкий круг эрмитажной школы Длугача стали путать с составной частью, сегментом этого круга — группой «Эрмитаж». На многих интернет-ресурсах и даже в авторитетных искусствоведческих изданиях можно встретить нарастающее цитирование этой путаницы.

Целью объединения была совместная выставочная деятельность. Но, если не считать «квартирную» выставку 1974 года, устроенную в комнате коммунальной квартиры Вадима Филимонова (который, кстати, в группу «Эрмитаж» не входил), художники неформальной группы «Эрмитаж» в период «эпохи застоя» оказались лишены возможности демонстрировать свои работы на официальных ленинградских выставках. Основным способом передачи художественного опыта стала педагогическая практика: все члены этого объединения преподавали в разных художественных заведениях. Выставки группы стали вновь возможны только во второй половине 1980-х. C 1988 года группа «Эрмитаж» регулярно участвовала в выставочной жизни Ленинграда, а с начала 1990-х начались выставки за рубежом (Германия, Израиль, США). Состав группы «Эрмитаж»: Альберт Бакун, Борис Головачев, Юрий Гусев, Владимир Кагарлицкий, Марк Тумин, Сергей Даниэль, Александр Даниэль (с начала 1980-х), Владимир Обатнин (у Длугача не занимался, включён в группу в качестве переводчика в начале 1990-х, перед поездкой в США).

Четвёртое поколение «эрмитажников»: Полина Кочубеева (г.р. 1948), Елена Хисамутдинова (Крылова) (1951–2021) и Ирина Перова (Етоева) (г.р. 1953); Наталья Сапрыкина (г.р. 1943), Рашид Алмаметов (1957–2008), Вера Соколова-Зайцева (г.р. 1959), Владимир Крайнов (г.р. 1960), Александр Рохлин (1954–2024)), Борис Ефремов (г.р. 1955)
Четвёртое поколение было последним, замыкающим историю занятий в Эрмитаже под руководством Г.Я. Длугача. С 1977 года пришли копировать Полина Кочубеева, Елена Хисамутдинова (Крылова) и Ирина Перова (Етоева). К началу 1980-х здоровье Григория Яковлевича ухудшилось, и регулярные занятия в залах Эрмитажа постепенно сошли на нет.

С 1986 года у Григория Яковлевича резко обострилась болезнь глаз, поэтому занятия носили скорее эпизодический характер, но всё-таки продолжались: А.П. Зайцев привел
к Г.Я. Длугачу своих учеников из студии Юсуповского дворца — Наталью Сапрыкину, Рашида Алмаметова, Веру Соколову, Владимира Крайнова, Александра Рохлина.
В.К. Кагарлицкий рекомендовал Г.Я. Длугачу Бориса Ефремова. Занятия оборвала смерть Учителя в феврале 1988 года.

Развитие эрмитажной школы продолжилось силами учеников, и в начале 1990-х образовались несколько достаточно независимых направлений
В 1991 году был учрежден Колледж Изобразительной Композиции (КИК), где преподавали Б.Ф. Головачев, М.Х. Тумин, А.М. Даниэль и В.Н. Обатнин. После смерти В.К. Кагарлицкого, в 1994 году, его ближайшие ученики образовали группу «Четыре стихии»: Владислав Наумчик (г.р. 1961), Андрей Симонов (1961–2021), Андрей Филиппов (1958–2004), Дорин Павел (1962–2024). Аналитические копии эрмитажных полотен, выполненные В. Наумчиком и А. Симоновым, участвовали в экспозиции выставки «Неклассическая классика» (1998 год, Государственный Эрмитаж). Отдельную независимую ветвь эрмитажной школы развил А.П. Зайцев на основе собственного метода математического исследования картин. А.А. Бакун продолжает копировать в залах Эрмитажа по сей день, подтверждая свою теорию геометрического модуля, направляет молодых художников, которые ищут себя в русле аналитического копирования.

Картины Г.Я. Длугача и художников всех поколений эрмитажной школы экспонировались в эрмитажных залах в рамках выставки «Неклассическая классика» (СПб, ГЭ, 1998). Сейчас работы художников эрмитажной школы находятся в коллекциях Государственного Эрмитажа, Государственного Русского музея, Музея нонконформистского искусства, Государственного музея «Царскосельская коллекция», Музея современного искусства «Эрарта», во многих отечественных региональных музеях. Художники эрмитажной школы представлены и в крупных зарубежных музейных коллекциях.